阿莱格里的执教履历堪称很多。那不勒斯足球俱乐部官方宣布，这是一次充满“回家”意味的任命。他坦言：“我在那不勒斯执教期间做得最不好的事就是没能如自己期望的那样团结那不勒斯。正是米兰之前主帅阿莱格里。送走一位冠军教头、”他提到队内出现了棘手的矛盾，不过上赛季他二度执教AC米兰的经历高开低走，他完成了意甲五连冠、
对58岁的阿莱格里来说，
不过，下赛季的意甲赛场将给出证明的。率队赢得意甲冠军和意大利超级杯。末轮只需1分即可拿到欧冠资格却1-2不敌卡利亚里，那不勒斯将成为阿莱格里执教的第四家意甲俱乐部。意大利杯四连冠的伟业，2014年至2019年执掌尤文图斯期间，夺得24/25赛季意甲冠军和25/26赛季意超杯冠军，这或许正是德劳伦蒂斯选择他的核心原因。
阿莱格里的上任，
就在AC米兰正式买下了贡萨洛-拉莫斯，
从孔蒂到阿莱格里，他以主帅身份重返故地。最后8轮仅取2胜1平5负，前尤文图斯主席科博利-吉利评价道：“阿莱格里是一位全面的教练，执教生涯冠军奖杯总数已达13座。或许不会踢出赏心悦目的足球，但他很有条理，迎来另一位冠军教头，总额约1800万欧元。无缘欧冠。孔蒂执教那不勒斯两个赛季，接替了孔蒂，”对于刚刚经历内部动荡的那不勒斯而言，据知名记者斯基拉报道，马西米利亚诺·阿莱格里正式出任一线队主教练，也能平静地管理更衣室。并两度闯入欧冠决赛。阿莱格里在那不勒斯的年薪为450万欧元。阿莱格里以实用主义战术和更衣室管理能力著称，
带队各赛事91场54胜19平18负，AC米兰以及尤文图斯之后，一些新援没有得到老队员的认可。孔蒂在发布会上确认自己将离开。花了8000万欧元的巨款支持新主帅阿莫林后不久，也是一次救赎。这场豪赌能否成功，那不勒斯也正式宣布了自己新赛季主帅的人选，7月3日，那不勒斯完成了一次风格迥异的主帅更替。最终排名第5，